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<!DOCTYPE html>

<title>Lactole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lactole</span></h1>

</header>

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<td>Lactole

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<td><small>Allgemeine Struktur von Lactolen: links die Form von Halbacetalen, rechts von Halbketalen. Die cyclische Halbacetalstruktur ist <span style="color:blue;"><b>blau</b></span> markiert.</small>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Lactole</b> sind nach <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclische</a> <a href="Halbacetale" title="Halbacetale">Halbacetale</a>, wobei nach IUPAC unter Halbacetalen auch <a href="Ketale" title="Ketale">Halbketale</a> verstanden werden.<sup id="cite_ref-Gold_Book_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gold_Book-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Lactole sind daher <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekulare</a> Additionsprodukte einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> an eine <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd-</a> oder <a href="Ketone" title="Ketone">Ketogruppe</a>.

</p><p>Sie sind vor allem bei den <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> (<i>Sacchariden</i>) von Bedeutung. Dies sind etwa <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharide</a> wie <a href="Aldosen" title="Aldosen">Aldosen</a> und <a href="Ketosen" title="Ketosen">Ketosen</a>. Dabei bilden sich entsprechend der Ringgröße <a href="Furanose" class="mw-redirect" title="Furanose">Furanosen</a> (<i>Fünfringe</i>) bzw. <a href="Pyranose" class="mw-redirect" title="Pyranose">Pyranosen</a> (<i>Sechsringe</i>).<sup id="cite_ref-belitz_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-belitz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gleichgewicht_zwischen_offenkettiger_und_Ringform">Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Ringform</h2></div>

<p>In wässriger Lösung liegen Monosaccharide im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Halbacetalform vor, wobei die cyclische Form nahezu immer stabiler ist. Beim <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a>-Analogon <a href="4-Hydroxybutyraldehyd" class="mw-redirect" title="4-Hydroxybutyraldehyd">4-Hydroxybutanal</a> etwa liegen 11,4 % in der offenkettigen und 88,6 % in der Furanoseform vor. Bei der <a href="Traubenzucker" class="mw-redirect" title="Traubenzucker">Glucose</a> liegt das Gleichgewicht zu 99,9974 % auf der Seite der Pyranose, während das Analogon <a href="5-Hydroxypentanal" title="5-Hydroxypentanal">5-Hydroxypentanal</a> zu 6,1 % in der offenkettigen und zu 93,9 % in der Halbacetalform vorkommt.<sup id="cite_ref-belitz_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-belitz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><small>Bildung eines Lactols aus 4-Hydroxybutanal (analog zur Fructose, oben) und eines Lactols aus 5-Hydroxypentanal (analog zur Glucose, unten).</small>

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a></li>

<li><a href="Lactame" title="Lactame">Lactame</a></li>

<li><a href="Lactime" title="Lactime">Lactime</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Gold_Book-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gold_Book_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>lactols.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.L03438">10.1351/goldbook.L03438</a></span> – Version: 2.3.1.</span>

</li>

<li id="cite_note-belitz-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-belitz_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-belitz_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">H.D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie</i>, 2001, <a href="Springer_Science%2BBusiness_Media" title="Springer Science+Business Media">Springer-Verlag</a>, ISBN 3540410961.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>